Το βράδυ του Σαββάτου (26/8 – 20:00 μ.μ) πραγματοποιήθηκε η κλήρωση για το θεσμό του Κυπέλλου Μεσσηνίας, σε αίθουσα των εγκαταστάσεων του Αθλητικού Κέντρου της Ένωσης Ποδοσφαιρικών Σωματείων Μεσσηνίας στον Κορδία.
Την εκδήλωση άνοιξαν με χαιρετισμούς και ευχές για τη νέα σεζόν ο πρόεδρος Βασίλης Σπηλιώτης και ο αντιπρόεδρος Αλεξανδόπουλος Ηλίας, όπου στη συνέχεια προχώρησαν άμεσα στη διεξαγωγή της διαδικασίας.
Το παρόν επίσης έδωσαν και οι Μπούνας Κωνσταντίνος (Αντιπρόεδρος Υπ. Επικ. Σωματείων), Μανωλόπουλος Ιωάννης (Ταμίας), Αλάμαρας Πέτρος (Μέλος).
Ενώ αρκετά μικρή ήταν και η προσέλευση των εκπροσώπων των ομάδων.
Ο θεσμός απαρτίζεται συνολικά από 33 ομάδες, την Εράνη Φιλιατρών που από τη νέα σεζόν αγωνίζεται στη Γ` Εθνική, 15 ομάδες της Α` Τοπικής κατηγορίας, 16 της Β` Τοπικής και ο Παπαφλέσσας Χώρας από τη Γ`.
Στην 1η φάση συμμετέχουν οι ομάδες από τη Β` και Γ` κατηγορία, από την κλήρωση αναδείχθηκε ένα ζευγάρι Παπαφλέσσα Χώρας – Α.Π.Σ. Δήμου Παπαφλέσσα (Βλαχόπουλο) σε μονή αναμέτρηση που θα διεξαχθεί στις 3 Σεπτεμβρίου.
Στη 2η φάση (Φάση των 32) στην κληρωτίδα μπήκαν οι ομάδες της 1ης και 2ης κατηγορίας, οι οποίες και πάλι θα πάνε σε μονούς αγώνες.
Αναλυτικά τα ζευγάρια της Β` Φάσης (32) ( 09 – 10 Σεπτεμβρίου):
Π.Α.Ο. Καλού Νερού – Ακρίτας Κορώνης
Αναγέννηση Παραλίας – Α.Ο. Σπερχογείας
Ολυμπιακός Ανάληψης – Α.Σ. Πανθουριακός
Α.Ο. Ομόνοιας – Π.Α.Ο. Φοινικούντας
Αστέρας Αρφαρών – Θύελλα Χαρακοπιού
Π.Α.Σ. Ράχης – Ηρακλής Καλαμάτας
Παναθηναϊκός Καλαμάτας – Α.Ο. Διαβολιτσίου
Παπαφλέσσας Χώρας ή Παπαφλέσσας Βλαχόπουλου – Α.Ο. Μιλτιάδης
Α.Ε. Λογγάς – Πάμισος Μεσσήνης
Θύελλα Μερόπης – Α.Ε. Μάνης
Α.Ο. Μεθώνης – Α.Ο. Κυπαρισσίας
Γ.Σ. Μεσσηνιακός – Τέλος Άγρας
Νέος Άρις – Εθνικός Μελιγαλά
Α.Ο. Στενωσιάς – Αστέρας Βαλύρας
Ατρόμητος Πλατύ – Α.Ο. Καλλιθέας
Α.Ε. Αβίας – Εράνη Φιλιατρών
